Jak je zmíněno v triviální části, „My Boy Lollipop“ je píseň, která má silný teenagerský nádech. Jinými slovy, texty zněly jako obdiv dívky k jejímu příteli. A stejně jako sentimentální teze skladby se zaměřují především na její obdiv, tj. Lásku k němu.
Název písně, jak jste již pravděpodobně odvodili, je založen na metaforě, ve které ho srovnává s lízátkem. A v tomto ohledu je skutečně „sladký jako bonbón“ a její „cukr dandy“. A kromě toho také vyjadřuje své nehynoucí odhodlání k jejich vztahu a vyjadřuje, že si také idealizuje, pokud se chová podobně.
Všechno zváženo, nejjednodušší způsob, jak popsat situaci, je to, že zpěvačka, mladá dáma, je zamilovaná. A muž, do kterého je zamilovaná, tj. Adresát písně, je její „chlapec lízátko“, tj. Předmět její náklonnosti.
„My Boy Lollipop“ napsal v padesátých letech Robert Spencer po boku Johnnyho Robertsa.
Poprvé to zpočátku nahrála zpěvačka z Brooklynu jménem Barbie Gaye. A stejně jako Millie Small byla v té době teenagerka.
Samotné Millie bylo 17 let, když nahrála své ztvárnění písně.
Žánr hudby Millieho verze „My Boy Lollipop“ je obecně klasifikována pod názvem ska / reggae. Ska je žánr, který je obecně známý jako předchůdce jamajského reggae. A zatímco se z reggae stal celosvětový fenomén, ska nikdy tak nevznikla. Nejedná se tedy pouze o první písně tohoto žánru, které dosáhly mezinárodního úspěchu, ale také o jednu z mála, která tak vůbec kdy učinila. A dokonce, co se týče klasifikace jako reggae track, má také se ukázal být jedním z jeho nejprodávanějších prodejců v historii hudby.
Tato trať dosáhla čísla dva v Americe i Británii. Vystupovalo rovněž v Austrálii, Kanadě a na Novém Zélandu a následně bylo považováno za podpisovou píseň kariéry Mille Small.
Pokud jde o prodej, prodalo se přes 7 000 000 kopií po celém světě. Ve skutečnosti byla píseň tak úspěšná, že se jí připisuje dávání Island Records Společnost, která ji vydala a která je dnes v hudebním průmyslu pojmem, je prvním pozoruhodným hitem. Opravdu to byl Chris Blackwell, zakladatel Islandu, kdo osobně přivedl Millie Small z Jamajky do Velké Británie, aby tu píseň nahrál.